程仲森(刘德华 饰)，盛传26岁的他因为会「执垃圾」，而考进了美国顶级基金公司。未够二十年，已跃登首位华人主席，他本身就是一个传奇！曾三度结婚，三度离婚。仲森多年来，身边都有一班忠心的智囊团伴随左右，当他以为“爱情”不会再在他身上发生，他竟在澳门碰上了他的“星星”米兰。 米兰(舒淇 饰)，生长在单亲家庭，与烂赌阿姨、姨丈同住。自少过著独立生活，她从小就有一个心愿，就是储钱去纽约学跳舞，平日在赌场做荷官，闲时兼职为舞蹈团做一些乐而不淫的“艳舞表演”。 每段情都有它们的“第一次”。赌场的大厅是仲森第一次遇上米兰的地方，二人间的火花在瞬间爆发。无心的相遇，却换来理所当然的相爱，望著米兰的舞姿，仲森为她第一次的心动，纵使当时米兰还以为仲森是一名普通的烂赌仔……同样，在澳门这个花花世界中寻到真爱的还有阿Jo…… 集兄弟、死士於一身的铁甲Jo (何韵诗 饰)，表面刚强，当所有男人都把她当作Buddy的时候，在感情世界裏，Jo却是一名无胆初哥。当阿Jo在酒店遇上了从内地到澳门做装修的阿九 (张涵予 饰)，与阿Jo相比，阿九无论从背景、教育、赚钱能力、身份都输足九条街...
